8月31日（水）、2019年から3年ぶりに、「草彅剛のはっぴょう会 2～Neo Vintage～」の2daysの初日の幕が無事あがりました。初日31日（水）は、miwaさん、和田唱（TRICERATOPS）さん。9月1日（木）には、泉谷しげるさん、田島貴男（Original Love）さんをゲストにお招きし、それぞれのパフォーマンスだけでなく、草彅と2人、時に3人のセッションをたっぷりとお聞かせすることになります。
3年ぶりに登場した草彅は開口一番、「皆さんようこそ―！」と元気に挨拶。「パート2は、3年ぶりということで、3年で世界は大きく変わって皆さんも毎日生活をしていて、いろいろなことがあったと思います。こうしてみんなの前にステージに立てて本当にうれしく思います。」とステージに立てた喜びをかみしめている様子。さらに「ギターを通してたくさんの人と仲良く交流するというのが（はっぴょう会）のコンセプト。温かく見守ってください」と、語ると観客の皆さんからも温かい拍手が沸き起こりました。
草彅剛がソロで披露した曲の中には、初披露の曲も。選曲理由も丁寧に語り、3月にドラマ『拾われた男』（ディズニープラスで配信中）の撮影で訪れたアメリカミシガン州カラマズーの思い出など、とっておきのトークと共に曲の数々を聞かせてくれました。
ギター共演2回目となる和田唱さんが今回の「はっぴょう会」の音楽監督を務めてくださり、登場するなり「この数年の進歩すごいよね」と草彅の努力を誉めてくださる発言が飛び出し、草彅も恐縮しきり。2人でギターを買いに行ったエピソードも楽しそうに語っていました。さらに初登場のmiwaさんも登場すると大きな「ありがとう！」の声で迎えた草彅。「偶然ギターも一緒なんだよね」とうれしい偶然を草彅が語ると、miwaさんも笑顔で「そうなんですよね」と答えていました。さらに盛り上がりを見せたのは、和田唱さん、miwaさんと草彅の3人によるセッションが始まったときのこと。「今日はこの曲をやっちゃうよ」と照れ笑いを浮かべながら「Raspberry」でのセッションが開始。終了後は、3人口々に「最高でした！」（miwaさん)「最高！」（和田さん、草彅）と叫ぶほど。草彅は「すごいよかったです」とmiwaさんから褒められ、さらには、「2人ともすごいよかった」と和田唱さんからもお褒めの言葉があるなど、笑顔と互いを称賛する言葉にあふれたステージとなりました。最後は「みんな、はっぴょう会３で会いましょう」の草彅の声でしめていました。
《8月31日（水）初日概要》
【ゲスト】miwa ／和田 唱（TRICERATOPS）
【会場】LINE CUBE SHIBUYA（渋谷公会堂）